استون یا پروپانون (دی متیل کتون)
مکان یابی پلتفرم استون یا پروپانون (دی متیل کتون) (Geo Marketing)
زیرشاخه های طبقه بندی
محصولات دسته بندی استون یا پروپانون (دی متیل کتون)
استون یا پروپانون (دی متیل کتون)
استون (2-پروپانون یا دی متیل کتون)، یک ترکیب آلی با فرمول (CH3)2CO است. این ساده ترین و کوچکترین کتون است (>C=O). این مایع بی رنگ، بسیار فرار و قابل اشتعال با بوی تند مشخص است.
استون با آب قابل اختلاط است و به عنوان یک حلال آلی مهم در صنعت، خانه و آزمایشگاه عمل می کند. در سال 2010 حدود 6.7 میلیون تن در سراسر جهان تولید شد که عمدتاً برای استفاده به عنوان حلال و برای تولید متیل متاکریلات و بیسفنول A که پیش سازهای پلاستیک های پرکاربرد هستند، تولید شد. این یک بلوک ساختمانی رایج در شیمی آلی است. به عنوان یک حلال در محصولات خانگی مانند پاک کننده لاک ناخن و تینر رنگ عمل می کند. این ماده دارای وضعیت معافیت از ترکیبات آلی فرار (VOC) در ایالات متحده است.
استون از طریق فرآیندهای متابولیک طبیعی در بدن انسان تولید و دفع می شود. به طور معمول در خون و ادرار وجود دارد. افراد مبتلا به کتواسیدوز دیابتی آن را در مقادیر بیشتری تولید می کنند. رژیم های غذایی کتوژنیک که باعث افزایش اجسام کتون (استون، اسید β-هیدروکسی بوتیریک و اسید استواستیک) در خون می شود، برای مقابله با حملات صرع در کودکانی که از صرع مقاوم هستند استفاده می شود.
نام
قبل از تحولات در نامگذاری شیمی آلی، استون از قرن هفدهم نامهای مختلفی داشت. نام ها شامل روح زحل است که زمانی که تصور می شد ترکیبی از سرب است به آن داده شد و بعداً روح پیرو استیک و استر پیرو استیک.
قبل از نام "استون" که توسط آنتوان بوسی داده شد، کارل رایشنباخ آن را "mesit" (از یونانی μεσίτης به معنی واسطه) نامید که همچنین ادعا کرد که متیل الکل از مزیت و الکل اتیلیک تشکیل شده است. نام های مشتق شده از مزیت شامل مسیلن و اکسید مسیتیل است که ابتدا از استون سنتز شدند.
بر خلاف بسیاری از ترکیبات با پیشوند استات دارای یک زنجیره 2 کربنی، استون دارای یک زنجیره 3 کربنی است که باعث سردرگمی شده است زیرا نمی تواند یک کتون با 2 کربن وجود داشته باشد. این پیشوند به جای ساختار شیمیایی آن به رابطه استون با سرکه (acetum در لاتین، همچنین منبع کلمات "اسید" و "استیک") اشاره دارد.
تولید
در سال 2010، ظرفیت تولید استون در سراسر جهان 6.7 میلیون تن در سال برآورد شد. با تولید 1.56 میلیون تن در سال، ایالات متحده بالاترین ظرفیت تولید را داشت و پس از آن تایوان و سرزمین اصلی چین قرار دارند. بزرگترین تولید کننده استون INEOS فنل است که 17 درصد از ظرفیت جهان را در اختیار دارد و همچنین ظرفیت قابل توجهی (7 تا 8 درصد) توسط Mitsui، Sunoco و Shell در سال 2010. INEOS فنل همچنین مالک بزرگترین سایت تولید جهان (420000 تن در سال) است. ) در Beveren (بلژیک). قیمت نقطه ای استون در تابستان 2011 در ایالات متحده 1100-1250 دلار در هر تن بود.
روش فعلی
استون به طور مستقیم یا غیر مستقیم از پروپن تولید می شود. تقریباً 83 درصد استون از طریق فرآیند کومین تولید می شود. در نتیجه، تولید استون با تولید فنل مرتبط است. در فرآیند کیومن، بنزن با پروپیلن آلکیله می شود تا کومن تولید شود، که توسط هوا برای تولید فنل و استون اکسید می شود:
مروری بر فرآیند کیومن
سایر فرآیندها شامل اکسیداسیون مستقیم پروپیلن (فرآیند واکر-هوچست) یا هیدراته کردن پروپیلن برای تولید 2-پروپانول است که اکسید شده (هیدروژنه) به استون میشود.
روش های قدیمی تر
پیش از این، استون با تقطیر خشک استات ها، به عنوان مثال استات کلسیم در دکربوکسیلاسیون کتونیک تولید می شد.
پس از آن زمان، در طول جنگ جهانی اول، استون با استفاده از تخمیر استون-بوتانول-اتانول با باکتری Clostridium acetobutylicum تولید شد که توسط Chaim Weizmann (بعدها اولین رئیس جمهور اسرائیل) به منظور کمک به تلاش های جنگی بریتانیا در آماده سازی تولید شد. از کوردیت. این تخمیر استون - بوتانول - اتانول در نهایت با پیدا شدن روشهای جدیدتر با بازده بهتر کنار گذاشته شد.
خواص شیمیایی
توتومریسم کتو/انول
مانند اکثر کتون ها، استون توتومریسم کتو-انول را نشان می دهد که در آن ساختار اسمی کتو (CH3)2C=O خود استون با ایزومر انول (CH3)C(OH)=(CH2) (prop-1-en) در تعادل است. -2-ol). در بخار استون در دمای محیط، تنها 2.4×10-7 درصد از مولکول ها به شکل انول هستند.
تراکم آلدول
در حضور کاتالیزورهای مناسب، دو مولکول استون نیز ترکیب میشوند و ترکیب دی استون الکل (CH3)C=O(CH2)C(OH)(CH3)2 را تشکیل میدهند که پس از آبگیری، اکسید مزیتیل (CH3)C=O(CH) ایجاد میشود. )=C(CH3)2. این محصول می تواند بیشتر با مولکول استون دیگر ترکیب شود و با از دست دادن مولکول دیگر آب، فورون و سایر ترکیبات تولید شود.
پلیمریزاسیون
ممکن است انتظار داشته باشیم که استون همچنین پلیمرها و الیگومرهای (احتمالا حلقوی) از دو نوع را تشکیل دهد. در یک نوع، واحدها میتوانند مولکولهای استون باشند که توسط پلهای اتری -O- که از باز شدن پیوند دوگانه به دست میآیند، به هم متصل میشوند تا زنجیره پلیکتال مانند (PKA) [-O-C(CH3)2-]n ایجاد کنند. نوع دیگر را می توان از طریق تراکم مکرر آلدول به دست آورد، با حذف یک مولکول آب در هر مرحله، زنجیره پلی (متیل استیلن) (PMA) [-CH=C(CH3)-]n.
نوع PKA
تبدیل استون به پلی کتال (PKA) مشابه تشکیل پارافورمالدئید از فرمول و تری تیواستون از تیواستون خواهد بود. در سال 1960، شیمیدانان شوروی مشاهده کردند که ترمودینامیک این فرآیند برای استون مایع نامطلوب است، به طوری که انتظار نمی رود (برخلاف تیواستون و فرمول) حتی با کاتالیزورها، خود به خود پلیمریزه شود. با این حال، آنها مشاهده کردند که ترمودینامیک برای استون جامد کریستالی در نقطه ذوب (96- درجه سانتیگراد) مطلوب شد. آنها ادعا کردند که چنین پلیمری (جامد الاستیک سفید رنگ، محلول در استون، پایدار برای چند ساعت در دمای اتاق) را با رسوب بخار استون، همراه با مقداری منیزیم به عنوان کاتالیزور، بر روی سطح بسیار سرد به دست آورده اند.
در سال 1962، Wasaburo Kawai سنتز یک محصول مشابه را گزارش کرد، از استون مایع خنک شده تا 70- تا 78- درجه سانتیگراد، با استفاده از n-butyl lithium یا triethylaluminium به عنوان کاتالیزور. او ادعا کرد که طیف جذب مادون قرمز وجود پیوندهای -O- را نشان می دهد اما هیچ گروه C=O را نشان نمی دهد. با این حال، نتایج متناقضی بعداً توسط سایر محققین به دست آمد.
ساختار پلیمر استون ممکن
نوع PMA
پلیمرهای نوع PMA استون معادل محصول پلیمریزاسیون پروپین هستند، به جز گروه انتهایی کتو.
کاربردها
صنعتی
حدود یک سوم استون جهان به عنوان حلال استفاده می شود و یک چهارم به عنوان استون سیانوهیدرین، پیش ساز متیل متاکریلات، مصرف می شود.
حلال
استون یک حلال خوب برای بسیاری از پلاستیک ها و برخی الیاف مصنوعی است. برای نازک کردن رزین پلی استر، تمیز کردن ابزارهای مورد استفاده با آن و حل کردن اپوکسی ها و سوپرچسب های دو قسمتی قبل از سفت شدن استفاده می شود. به عنوان یکی از اجزای فرار برخی از رنگ ها و لاک ها استفاده می شود. به عنوان یک چربیگیر سنگین، در آمادهسازی فلز قبل از رنگآمیزی یا لحیم کاری و از بین بردن شار رزین پس از لحیم کاری (برای جلوگیری از چسبندگی کثیفی و نشت الکتریکی و شاید خوردگی یا به دلایل زیبایی) مفید است، اگرچه ممکن است حمله کند. برخی از قطعات الکترونیکی مانند خازن های پلی استایرن.
حامل استیلن
اگرچه استون به خودی خود قابل اشتعال است، اما به طور گسترده ای به عنوان یک حلال برای حمل و نقل و ذخیره ایمن استیلن استفاده می شود که نمی تواند به عنوان یک ترکیب خالص تحت فشار ایمن قرار گیرد. ظروف حاوی مواد متخلخل ابتدا با استون و سپس استیلن پر می شوند که در استون حل می شود. یک لیتر استون می تواند حدود 250 لیتر استیلن را با فشار 10 بار (1.0 مگاپاسکال) حل کند.
واسطه شیمیایی
استون برای سنتز متیل متاکریلات استفاده می شود. با تبدیل اولیه استون به استون سیانوهیدرین از طریق واکنش با هیدروژن سیانید (HCN) شروع می شود.
در مرحله بعدی، نیتریل به آمید غیراشباع هیدرولیز می شود که استری می شود.
تراکم با استیلن، 2-متیل بوت-3-ین-2-اول، پیش ساز ترپن ها و ترپنوئیدهای مصنوعی می دهد.
آزمایشگاه
تحقیقات شیمیایی
در آزمایشگاه، استون به عنوان یک حلال قطبی و آپروتیک در انواع واکنش های آلی مانند واکنش های SN2 استفاده می شود. استفاده از حلال استون برای اکسیداسیون جونز حیاتی است. با آب یک آزئوتروپ تشکیل نمی دهد (جدول آزئوتروپ را ببینید). این یک حلال رایج برای شستشوی ظروف شیشه ای آزمایشگاهی به دلیل هزینه کم و فرار است. علیرغم استفاده متداول از آن به عنوان یک عامل خشک کننده فرضی، جز با جابجایی توده ای و رقیق سازی موثر نیست. استون را می توان با یخ خشک تا 78- درجه سانتیگراد بدون انجماد خنک کرد. حمام استون / یخ خشک معمولاً برای انجام واکنش در دماهای پایین استفاده می شود. استون تحت نور فرابنفش فلورسنت است و بخار آن می تواند به عنوان یک ردیاب فلورسنت در آزمایشات جریان سیال استفاده شود.
استون برای رسوب دادن پروتئین ها استفاده می شود. همچنین برای اصلاح پپتیدها، هم در گروههای α-آمینه یا ε-آمینه یک پپتید، و هم اصلاح نادرست اما سریع در باقی ماندههای گلیسین در یک زمینه توالی خاص شناخته شده است.
تمیز کردن
استون با عیار پایین معمولاً در محیطهای آزمایشگاهی دانشگاهی بهعنوان عامل شستشوی ظروف شیشهای برای حذف باقی ماندهها و جامدات قبل از شستشوی نهایی استفاده میشود.
حمام با دمای پایین
مخلوطی از استون و یخ خشک یک حمام خنک کننده محبوب است که تا زمانی که مقداری یخ خشک باقی مانده باشد، دمای -78 درجه سانتیگراد را حفظ می کند.
بافت شناسی
استون در زمینه آسیب شناسی برای یافتن غدد لنفاوی در بافت های چربی برای مرحله بندی تومور (مانند جستجوی غدد لنفاوی در چربی اطراف روده) استفاده می شود. این به حل شدن چربی کمک می کند و گره ها را سفت می کند و پیدا کردن آنها را آسان تر می کند.
استون همچنین برای رنگآمیزی لامهای میکروسکوپی از لکههای خاص استفاده میشود.
خواص پایه لوئیس
استون یک پایه لوئیس ضعیف است که با اسیدهای نرم مانند I2 و اسیدهای سخت مانند فنل ترکیبات افزایشی ایجاد می کند. استون همچنین با فلزات دو ظرفیتی کمپلکس تشکیل می دهد.
پزشکی
حلال و ماده کمکی دارو
استون به عنوان یک حلال توسط صنعت داروسازی و به عنوان یک دناتورانت در الکل دناتوره شده استفاده می شود. استون همچنین به عنوان یک ماده کمکی در برخی از داروهای دارویی وجود دارد.
چربی زدایی پوست
متخصصان پوست از استون با الکل برای درمان آکنه برای لایه برداری شیمیایی پوست خشک استفاده می کنند. عوامل رایجی که امروزه برای لایه برداری شیمیایی استفاده می شوند عبارتند از: اسید سالیسیلیک، اسید گلیکولیک، اسید آزلائیک، اسید سالیسیلیک 30 درصد در اتانول و اسید تری کلرواستیک (TCA). قبل از chemexfoliation، پوست تمیز می شود و چربی اضافی در فرآیندی به نام چربی زدایی از بین می رود. در این فرآیند از استون، هگزاکلروفن یا ترکیبی از این عوامل استفاده شد.
ضد تشنج
نشان داده شده است که استون در مدل های حیوانی صرع، در غیاب سمیت، در غلظت های میلی مولاری دارای اثرات ضد تشنجی است. این فرضیه وجود دارد که رژیم کتوژنیک کم کربوهیدرات پرچرب که از نظر بالینی برای کنترل صرع مقاوم به دارو در کودکان استفاده می شود، با افزایش استون در مغز عمل می کند. کودکان به دلیل نیازهای انرژی بالاتر، تولید استون بیشتری نسبت به بزرگسالان دارند - و هر چه کودک کوچکتر باشد، تولید مورد انتظار بالاتر است. این نشان می دهد که کودکان به طور منحصر به فردی در معرض قرار گرفتن در معرض استون نیستند. قرار گرفتن در معرض خارجی در مقایسه با مواجهه با رژیم کتوژنیک کم است.
مصارف دیگر
استون اغلب جزء اصلی در پاک کننده هایی مانند لاک ناخن و پاک کننده های سوپرچسب است. اما ممکن است به برخی از پلاستیک ها حمله کند.
میکاپ آرتیست ها از استون برای پاک کردن چسب پوست از توری کلاه گیس و سبیل با غوطه وری در حمام استون استفاده می کنند و سپس باقی مانده چسب نرم شده را با یک برس سفت پاک می کنند.
استون اغلب برای پرداخت بخار مصنوعات چاپی روی مدلهای پرینت سه بعدی که با پلاستیک ABS چاپ شدهاند، استفاده میشود. این تکنیک که صاف کردن حمام بخار استون نامیده می شود، شامل قرار دادن قسمت چاپ شده در یک محفظه مهر و موم شده حاوی مقدار کمی استون و حرارت دادن تا حدود 80 درجه سانتیگراد به مدت 10 دقیقه است. این باعث ایجاد بخار استون در ظرف می شود. استون به طور یکنواخت در تمام قسمت متراکم می شود و باعث نرم شدن و مایع شدن سطح می شود. کشش سطحی سپس پلاستیک نیمه مایع را صاف می کند. هنگامی که این قسمت از محفظه خارج می شود، جزء استون تبخیر می شود و یک قسمت شیشه ای صاف و بدون رگه، طرح و لبه های لایه قابل مشاهده است که ویژگی های رایج در قطعات پرینت سه بعدی درمان نشده است.
استون به طور موثری آثار قلم نمدی را از شیشه و فلزات پاک می کند.