تتراهیدروفوران(THF)

تتراهیدروفوران (THF)

تتراهیدروفوران (THF) یا اکسولان یک ترکیب آلی با فرمول (CH2)4O است. این ترکیب به عنوان ترکیب هتروسیکلیک، به طور خاص یک اتر حلقوی طبقه بندی می شود. این یک مایع آلی بی رنگ و قابل امتزاج با آب با ویسکوزیته کم است. عمدتاً به عنوان پیش ساز پلیمرها استفاده می شود. THF با قطبی بودن و داشتن طیف وسیعی از مایعات، حلال همه کاره است.

تولید

سالانه حدود 200000 تن تتراهیدروفوران تولید می شود. پرکاربردترین فرآیند صنعتی شامل آبگیری 1،4-بوتاندیول کاتالیز شده با اسید است. Ashland/ISP یکی از بزرگترین تولیدکنندگان این مسیر شیمیایی است. این روش مشابه تولید دی اتیل اتر از اتانول است. بوتاندیول از تراکم استیلن با فرمالدئید و سپس هیدروژنه شدن به دست می آید. DuPont فرآیندی را برای تولید THF با اکسید کردن n-بوتان به انیدرید مالئیک خام و به دنبال آن هیدروژناسیون کاتالیزوری توسعه داد. سومین مسیر صنعتی اصلی مستلزم هیدروفورمیلاسیون آلیل الکل و به دنبال آن هیدروژناسیون به 1،4-بوتاندیول است.

روش های دیگر

THF همچنین می تواند با هیدروژناسیون کاتالیزوری فوران سنتز شود. این به قندهای خاصی اجازه می دهد تا از طریق هضم اسید کاتالیز شده به فورفورال و دکربونیلاسیون به فوران به THF تبدیل شوند، اگرچه این روش به طور گسترده انجام نمی شود. بنابراین THF از منابع تجدیدپذیر قابل استخراج است.

کاربردها

بسپارش

در حضور اسیدهای قوی، THF به یک پلیمر خطی به نام پلی (تترا متیلن اتر) گلیکول (PTMEG) تبدیل می شود که به عنوان پلی تتراماتیلن اکسید (PTMO) نیز شناخته می شود.

این پلیمر در درجه اول برای ساخت الیاف پلی اورتان الاستومری مانند اسپندکس استفاده می شود.

به عنوان یک حلال

کاربرد اصلی دیگر THF به عنوان یک حلال صنعتی برای پلی وینیل کلراید (PVC) و در لاک ها است. این یک حلال آپروتیک با ثابت دی الکتریک 7.6 است. این یک حلال قطبی متوسط است و می تواند طیف گسترده ای از ترکیبات شیمیایی غیر قطبی و قطبی را حل کند. THF قابل امتزاج با آب است و می تواند ساختارهای هیدرات clathrate جامد را با آب در دماهای پایین تشکیل دهد.

THF به‌عنوان یک حلال قابل اختلاط در محلول آبی برای کمک به روان‌سازی و بی‌توده لیگنوسلولزی گیاهی برای تولید مواد شیمیایی پلت فرم تجدیدپذیر و قندها به عنوان پیش‌سازهای بالقوه سوخت‌های زیستی مورد بررسی قرار گرفته است. THF آبی، هیدرولیز گلیکان ها را از زیست توده افزایش می دهد و اکثر لیگنین زیست توده را حل می کند و آن را به حلال مناسبی برای پیش تصفیه زیست توده تبدیل می کند.

THF اغلب در علم پلیمر استفاده می شود. به عنوان مثال، می توان از آن برای حل کردن پلیمرها قبل از تعیین جرم مولکولی آنها با استفاده از کروماتوگرافی نفوذ ژل استفاده کرد. THF پی وی سی را نیز حل می کند و بنابراین جزء اصلی چسب های PVC است. می توان از آن برای مایع سازی سیمان پی وی سی قدیمی استفاده کرد و اغلب به صورت صنعتی برای چربی زدایی قطعات فلزی استفاده می شود.

THF به عنوان یک جزء در فازهای متحرک برای کروماتوگرافی مایع فاز معکوس استفاده می شود. این ماده دارای قدرت شستشو بیشتر از متانول یا استونیتریل است، اما کمتر از این حلال ها استفاده می شود.

THF به عنوان یک حلال در چاپ سه بعدی هنگام استفاده از پلاستیک PLA استفاده می شود. می توان از آن برای تمیز کردن قطعات مسدود شده چاپگر سه بعدی و همچنین هنگام اتمام چاپ برای حذف خطوط اکسترودر و افزودن درخشندگی به محصول نهایی استفاده کرد. اخیراً THF به عنوان حلال برای باتری های فلزی لیتیوم استفاده می شود که به تثبیت آند فلزی کمک می کند.

. استفاده آزمایشگاهی

در آزمایشگاه، THF یک حلال محبوب است، زمانی که اختلاط آب آن مشکلی ندارد. این ماده از دی اتیل اتر اساسی تر است و کمپلکس های قوی تری با Li+، Mg2+ و بوران ها تشکیل می دهد. این یک حلال محبوب برای واکنش های هیدروبوراسیون و برای ترکیبات آلی فلزی مانند آلی لیتیوم و معرف های گریگنارد است. بنابراین، در حالی که دی اتیل اتر حلال انتخابی برای برخی از واکنش‌ها (مانند واکنش‌های گریگنارد) باقی می‌ماند، THF این نقش را در بسیاری دیگر ایفا می‌کند، جایی که هماهنگی قوی مطلوب است و خواص دقیق حلال‌های اتری مانند اینها (به تنهایی و در مخلوط‌ها و در آنها) دماهای مختلف) امکان تنظیم دقیق واکنش های شیمیایی مدرن را فراهم می کند.

THF تجاری حاوی آب قابل توجهی است که برای عملیات حساس باید حذف شود، به عنوان مثال. آنهایی که شامل ترکیبات آلی فلزی هستند. اگرچه THF به طور سنتی با تقطیر از یک ماده خشک کننده تهاجمی خشک می شود، غربال های مولکولی برتر هستند.

واکنش با سولفید هیدروژن

در حضور یک کاتالیزور اسید جامد، THF با سولفید هیدروژن واکنش می دهد و تتراهیدروتیوفن می دهد.

THF یک پایه لوئیس است که به انواع اسیدهای لوئیس مانند I2، فنل ها، تری اتیل آلومینیوم و بیس (هگزافلوئورواستیلاستوناتو) مس (II) متصل می شود. THF در مدل ECW طبقه بندی شده است و نشان داده شده است که هیچ مرتبه ای از استحکام پایه وجود ندارد. بسیاری از کمپلکس ها از استوکیومتری MCl3(THF)3 هستند.

موارد احتیاط

THF یک حلال نسبتاً حاد غیر سمی است که میانگین دوز کشنده (LD50) با استون قابل مقایسه است. با این حال، قرار گرفتن در معرض مزمن مشکوک به ایجاد سرطان است. با انعکاس خواص حلال قابل توجه خود، به پوست نفوذ می کند و باعث کم آبی سریع می شود. THF به راحتی لاتکس را حل می کند و بنابراین باید با دستکش های لاستیکی نیتریل کار کرد. بسیار قابل اشتعال است.

یکی از خطرات ناشی از THF تمایل آن به تشکیل ترکیب انفجاری 2-هیدروپروکسی تتراهیدروفوران در واکنش با هوا است.

برای به حداقل رساندن این مشکل، منابع تجاری THF اغلب با هیدروکسی تولوئن بوتیله (BHT) تثبیت می شوند. تقطیر THF تا خشک شدن بی خطر است زیرا پراکسیدهای انفجاری می توانند در باقیمانده متمرکز شوند.

ترکیبات مرتبط

حلقه تتراهیدروفوران در محصولات طبیعی متنوعی از جمله لیگنان ها، استوژنین ها و محصولات طبیعی پلی کتید یافت می شود. روش شناسی متنوعی برای سنتز THFs جایگزین توسعه داده شده است.

اکسولان ها

تتراهیدروفوران یکی از دسته اترهای حلقوی پنتیک به نام اگزولان است. هفت ساختار ممکن وجود دارد، یعنی.

مونوکسولان، ریشه گروه، مترادف با تتراهیدروفوران

1،3-دیوکسولان

1،2-دیوکسولان

1،2،4-تریاکسولان

1،2،3-تریاکسولان

تتروکولان

پنتوکسولان