سولفولان

سولفولان

سولفولان (همچنین تترا متیلن سولفون، نام سیستماتیک: 1λ6-تیولان-1،1-دیون) یک ترکیب ارگانوسولفور، به طور رسمی یک سولفون حلقوی، با فرمول (CH2)4SO2 است. این یک مایع بی رنگ است که معمولاً در صنایع شیمیایی به عنوان حلال برای تقطیر استخراجی و واکنش های شیمیایی استفاده می شود. سولفولان در ابتدا توسط شرکت نفت شل در دهه 1960 به عنوان یک حلال برای خالص سازی بوتادین ساخته شد. سولفولان یک حلال قطبی آپروتیک است و به راحتی در آب محلول است.

خواص

سولفولان به عنوان یک سولفون طبقه بندی می شود، گروهی از ترکیبات آلی گوگرد حاوی یک گروه عاملی سولفونیل. گروه سولفون یک اتم گوگرد است که با دو اتم اکسیژن و به صورت مجزا به دو مرکز کربن پیوند دارد. پیوند دوگانه گوگرد-اکسیژن قطبی است و حلالیت خوبی در آب ایجاد می کند، در حالی که حلقه چهار کربنی پایداری غیر قطبی را فراهم می کند. این ویژگی‌ها به آن اجازه می‌دهد که هم در آب و هم در هیدروکربن‌ها قابل اختلاط باشد و در نتیجه از آن به‌عنوان یک حلال برای خالص‌سازی مخلوط‌های هیدروکربنی استفاده می‌شود.

سنتز

روش اولیه توسعه یافته توسط شرکت نفت شل این بود که ابتدا به بوتادین اجازه داد تا با دی اکسید گوگرد از طریق یک واکنش کلتروپیک برای تولید سولفولن واکنش دهد. سپس با استفاده از نیکل Raney به عنوان کاتالیزور برای تولید سولفولان، این هیدروژنه شد.

مدت کوتاهی پس از آن، مشخص شد که هم بازده محصول و هم طول عمر کاتالیزور را می توان با افزودن پراکسید هیدروژن و سپس خنثی کردن تا pH تقریباً 5-8 قبل از هیدروژناسیون بهبود بخشید. پیشرفت ها در طول سال ها ادامه داشته است، از جمله در کاتالیزورهای مورد استفاده. اخیراً مشخص شد که Ni-B/MgO فعالیت کاتالیزوری برتری نسبت به نیکل Raney و سایر کاتالیزورهای رایجی که در هیدروژنه کردن سولفولن استفاده می‌شوند، نشان می‌دهد.

سنتزهای دیگری نیز ایجاد شده است، مانند اکسید کردن تتراهیدروتیوفن با پراکسید هیدروژن. این واکنش باعث تولید تترا متیلن سولفوکسید می شود که می تواند بیشتر اکسید شود. از آنجا که اکسیداسیون اول در دمای پایین و دومی در دمای بالاتر رخ می دهد، واکنش را می توان در هر مرحله کنترل کرد. این آزادی بیشتری را برای دستکاری واکنش می دهد، که به طور بالقوه می تواند منجر به بازده و خلوص بالاتر شود.

استفاده می کند

سولفولان به طور گسترده ای به عنوان یک حلال صنعتی به ویژه در استخراج هیدروکربن های معطر از مخلوط های هیدروکربنی و برای تصفیه گاز طبیعی استفاده می شود. اولین استفاده تجاری در مقیاس بزرگ از سولفولان، فرآیند سولفینول، برای اولین بار توسط شرکت نفت شل در مارس 1964 در کارخانه گاز پرسون در نزدیکی شهر کارنس، تگزاس اجرا شد. فرآیند سولفینول با حذف H2S، CO2، COS و مرکاپتان ها از گاز طبیعی با مخلوطی از آلکانولامین و سولفولان، گاز طبیعی را تصفیه می کند.

مدت کوتاهی پس از اجرای فرآیند سولفینول، مشخص شد که سولفولان در جداسازی ترکیبات معطر با خلوص بالا از مخلوط‌های هیدروکربنی با استفاده از استخراج مایع-مایع بسیار مؤثر است. این فرآیند به طور گسترده در پالایشگاه ها و صنایع پتروشیمی استفاده می شود. از آنجایی که سولفولان یکی از کارآمدترین حلال‌های صنعتی برای تصفیه آروماتیک است، این فرآیند با نسبت حلال به خوراک نسبتاً پایین عمل می‌کند و سولفولان را نسبت به حلال‌های مشابه مقرون به صرفه می‌کند. علاوه بر این، در محدوده ای که تقطیر را تکمیل می کند، انتخابی است. در جایی که سولفولان نمی تواند دو ترکیب را جدا کند، تقطیر به راحتی می تواند و بالعکس، واحدهای سولفولان را برای طیف وسیعی از ترکیبات با حداقل هزینه اضافی مفید نگه می دارد.

در حالی که سولفولان بسیار پایدار است و بنابراین می توان بارها از آن استفاده کرد، در نهایت به محصولات جانبی اسیدی تجزیه می شود. تعدادی از اقدامات برای حذف این محصولات جانبی ایجاد شده است که امکان استفاده مجدد از سولفولان و افزایش طول عمر یک منبع معین را فراهم می کند. برخی از روش هایی که برای احیای سولفولان مصرف شده توسعه یافته اند عبارتند از تقطیر خلاء و بخار، استخراج مجدد، جذب و ستون های رزین تبادل آنیون-کاتیونی.

سولفولان همچنین به عنوان یک سرکوب کننده بخار به اسید هیدروفلوئوریک اضافه می شود که معمولاً در واحد آلکیلاسیون پالایشگاه استفاده می شود. این اسید هیدروفلوئوریک "اصلاح شده" اگر به شکل مایع آزاد شود، کمتر مستعد تبخیر شدن است.

به عنوان یک آلاینده

آب‌های زیرزمینی بخش‌هایی از شهر قطب شمال، آلاسکا، به دلیل آلودگی یک پالایشگاه نفت که اکنون بسته شده، به سولفولان آلوده شده است. با توجه به این آلودگی، منابع آب شرب جایگزین برای ساکنان آسیب دیده تامین شده است. مطالعات حیوانی در مورد سمیت سولفولان ادامه دارد که از طریق برنامه ملی سم شناسی دولت فدرال ایالات متحده تامین می شود. هیچ مطالعه طولانی مدت در حیوانات انجام نشده است، که از هرگونه نتیجه گیری قطعی در مورد سرطان زا بودن سولفولان جلوگیری می کند، اگرچه مطالعات آزمایشگاهی هیچ گونه تغییر سرطانی را در سلول های باکتریایی یا حیوانی نشان نداده اند. در مطالعات حیوانی، دوزهای بالای سولفولان اثرات منفی بر سیستم عصبی مرکزی، از جمله بیش فعالی، تشنج و هیپوترمی ایجاد کرده است. اثرات دوزهای پایین تر، به ویژه در دراز مدت، هنوز در حال مطالعه است.