متیل اتیل کتون (بوتانون)

متیل اتیل کتون

بوتانون

بوتانون، همچنین به عنوان متیل اتیل کتون (MEK) یا اتیل متیل کتون شناخته می شود، [a] یک ترکیب آلی با فرمول CH3C(O)CH2CH3 است. این کتون مایع بی رنگ دارای بوی تند و شیرینی است که یادآور استون است. به صورت صنعتی در مقیاس بزرگ تولید می شود، اما در طبیعت فقط به مقدار کمی وجود دارد. تا حدی در آب محلول است و معمولاً به عنوان یک حلال صنعتی استفاده می شود. ایزومر حلال دیگر تتراهیدروفوران است.

تولید

بوتانونیل ممکن است با اکسیداسیون 2-بوتانول تولید شود. هیدروژن زدایی 2-بوتانول توسط مس، روی یا برنز کاتالیز می شود:

CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2

این برای تولید حدود 700 میلیون کیلوگرم در سال استفاده می شود. سایر سنتزهایی که مورد بررسی قرار گرفته اند اما اجرا نشده اند شامل اکسیداسیون واکر 2-بوتن و اکسیداسیون ایزوبوتیل بنزن است که مشابه تولید صنعتی استون است. فرآیند کومن را می توان برای تولید فنل و مخلوطی از استون و بوتانون به جای فنل و استون در اصل تغییر داد.

هر دو اکسیداسیون فاز مایع نفتای سنگین و واکنش فیشر-تروپش، جریان های اکسیژنه مخلوطی را تولید می کنند که از آن 2-بوتانون با شکنش استخراج می شود.

برنامه های کاربردی

حلال

بوتانون یک حلال موثر و رایج است و در فرآیندهای آدامس، رزین، استات سلولز و پوشش های نیتروسلولزی و در فیلم های وینیل استفاده می شود. به همین دلیل در ساخت پلاستیک، منسوجات، در تولید موم پارافین، و در محصولات خانگی مانند لاک، لاک، پاک کننده رنگ، عامل دناتوره کننده برای الکل دناتوره شده، چسب و به عنوان یک عامل تمیز کننده استفاده می شود. خواص حلال آن مشابه استون است، اما در دمای بالاتری می جوشد و سرعت تبخیر بسیار کندتری دارد. برخلاف استون، با آب یک آزئوتروپ تشکیل می‌دهد که آن را برای تقطیر آزئوتروپیک رطوبت در کاربردهای خاص مفید می‌کند. بوتانون همچنین در نشانگرهای پاکسازی خشک به عنوان حلال رنگ پاک شدنی استفاده می شود.

جوش پلاستیک

از آنجایی که بوتانون پلی استایرن و بسیاری از پلاستیک های دیگر را حل می کند، به عنوان "سیمان مدل" برای استفاده در اتصال قطعات کیت های مدل مقیاس به فروش می رسد. اگرچه اغلب به عنوان یک چسب در نظر گرفته می شود، اما به عنوان یک عامل جوشکاری در این زمینه عمل می کند.

استفاده های دیگر

بوتانون پیش ساز متیل اتیل کتون پراکسید است که یک کاتالیزور برای برخی واکنش های پلیمریزاسیون مانند اتصال عرضی رزین های پلی استر غیر اشباع است. دی متیل گلیوکسیم را می توان ابتدا با واکنش با اتیل نیتریت از بوتانون تهیه کرد تا دی استیل مونوکسیم به دنبال آن تبدیل به دی اکسیم شود.

در فرآیند پراکسید برای تولید هیدرازین، آمونیاک شیمیایی آغازین به بوتانون متصل می‌شود، توسط پراکسید هیدروژن اکسید می‌شود و به مولکول آمونیاک دیگری متصل می‌شود.

در مرحله نهایی فرآیند، هیدرولیز محصول مورد نظر یعنی هیدرازین را تولید می کند و بوتانون را بازسازی می کند.

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H2O → 2 Me(Et)C=O + N2H4

ایمنی

قابلیت اشتعال

بوتانون می تواند با اکثر مواد اکسید کننده واکنش نشان دهد و آتش ایجاد کند. این ماده منفجره متوسط است و برای ایجاد واکنش شدید فقط به یک شعله یا جرقه کوچک نیاز دارد. بخار از هوا سنگین‌تر است، بنابراین می‌تواند در نقاط پایین جمع شود. در غلظت های بین 1.4 تا 11.4% منفجر می شود. غلظت های موجود در هوا به اندازه ای بالا که قابل اشتعال باشد به دلیل ماهیت تحریک کننده بخار برای انسان غیرقابل تحمل است. آتش بوتانون باید با دی اکسید کربن، عوامل خشک یا فوم مقاوم در برابر الکل خاموش شود. .

اثرات سلامتی

بوتانون یکی از اجزای تشکیل دهنده دود تنباکو است. این ماده تحریک کننده است و باعث تحریک چشم و بینی انسان می شود. اثرات جدی سلامت حیوانات تنها در سطوح بسیار بالا دیده شده است. هیچ مطالعه طولانی‌مدتی روی حیواناتی که آن را تنفس می‌کنند یا می‌نوشند، و هیچ مطالعه‌ای برای سرطان‌زایی در حیواناتی که آن را تنفس می‌کنند یا می‌نوشند، وجود ندارد. شواهدی وجود دارد که نشان می‌دهد بوتانون می‌تواند سمیت سایر حلال‌ها را تشدید کند، برخلاف محاسبه مواجهه با حلال‌های مخلوط با افزودن نوردهی ساده.

از سال 2010، آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده (EPA) بوتانون را به عنوان یک ماده شیمیایی سمی فهرست کرد. گزارش هایی از اثرات عصب روانشناختی وجود دارد. به سرعت از طریق پوست و ریه های آسیب دیده جذب می شود. به تشکیل ازن در سطح زمین کمک می کند که در غلظت های کم سمی است. بوتانون به عنوان پیش ساز جدول 2 تحت کنوانسیون سازمان ملل متحد علیه قاچاق غیرقانونی مواد مخدر و مواد روانگردان ذکر شده است.

مقررات

انتشار بوتانون در ایالات متحده به عنوان یک آلاینده خطرناک هوا تنظیم شد، زیرا یک ترکیب آلی فرار است که به تشکیل ازن تروپوسفر (سطح زمین) کمک می کند. در سال 2005، آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده بوتانون را از لیست آلاینده های خطرناک هوا (HAPs) حذف کرد.