هگزا متیل فسفر آمید(HMP)

هگزامتیل فسفر آمید (HMP)

هگزا متیل فسفورامید، که اغلب به اختصار HMPA نامیده می شود، یک فسفورامید (یک آمید اسید فسفریک) با فرمول [(CH3)2N]3PO است. این مایع بی رنگ یک معرف مفید در سنتز آلی است.

ساختار و واکنش پذیری

HMPA اکسید تریامید فسفین هگزا متیل فسفر (HMPT)، P(NMe2)3 بسیار اساسی است. مانند سایر اکسیدهای فسفین (مانند اکسید تری فنیل فسفین)، این مولکول دارای یک هسته چهار وجهی و یک پیوند P=O است که به شدت قطبی شده است و بار منفی قابل توجهی روی اتم اکسیژن قرار دارد.

ترکیبات حاوی پیوند نیتروژن-فسفر معمولاً توسط اسید کلریدریک تجزیه می شوند تا آمین و فسفات پروتونه شده را تشکیل دهند. نمک های فلزات قلیایی و فلزات قلیایی را حل می کند و محلول های آبی رنگی را تشکیل می دهد که برای چند ساعت پایدار هستند. الکترون های حل شده در این محلول های آبی رنگ وجود دارند.

کاربردها

HMPA یک حلال ویژه برای پلیمرها، گازها و ترکیبات آلی فلزی است. با شکستن الیگومرهای بازهای لیتیوم مانند بوتیلیتیم، گزینش پذیری واکنش های لیتیاسیون را بهبود می بخشد. از آنجایی که HMPA به طور انتخابی کاتیون‌ها را حل می‌کند، در غیر این صورت واکنش‌های کند SN2 را با تولید آنیون‌های برهنه‌تر تسریع می‌کند. مراکز اصلی نیتروژن در HMPA به شدت با Li+ هماهنگ می شوند.

HMPA یک لیگاند در معرف های مفید مبتنی بر کمپلکس های پراکسید مولیبدن است، به عنوان مثال، MoO(O2)2(HMPA)(H2O) به عنوان یک اکسیدان در سنتز آلی استفاده می شود.

معرف های جایگزین

دی متیل سولفوکسید اغلب می تواند به جای HMPA به عنوان یک حلال استفاده شود. هر دو گیرنده پیوند هیدروژنی قوی هستند و اتم های اکسیژن آنها به کاتیون های فلزی متصل می شوند. جایگزین های دیگر برای HMPA شامل N,N'-تترا آلکیل اوره DMPU (دی متیل پروپیلن اوره)[8][9] یا DMI (1،3-دی متیل-2-ایمیدازولیدینون) است. تری پیرولیدینوفسفریک اسید تریامید (TPPA) به عنوان یک معرف جایگزین خوب برای HMPA در کاهش با دی یدید ساماریوم و به عنوان یک افزودنی پایه لوئیس برای بسیاری از واکنش های مربوط به کتیل های ساماریوم گزارش شده است.

سمیت

HMPA فقط کمی سمی است، اما نشان داده شده است که باعث ایجاد سرطان در موش‌ها می‌شود. HMPA را می توان با عمل اسید هیدروکلریک تجزیه کرد.